Όταν το 1970 ξεκίνησε την καριέρα της ως δημοσιογράφος μόδας στο περιοδικό Harpers & Queen, εκείνη  γνώριζε από την αρχή  ότι αυτό ποτέ δεν θα της ήταν αρκετό. Το 1988 αντικατέστησε την μέχρι τότε αρχισυντάκτρια της αμερικανικής Vogue, Grace Mirabella, πράγμα το οποίο προέβλεψε και της το είχε πει μεταξύ σοβαρού και αστείου λίγα χρόνια νωρίτερα. Η Anna Wintour ήξερε τι ήθελε και το διεκδικούσε χωρίς φόβο και με ιδιαίτερο πάθος.

Κόρη του γνωστού δημοσιογράφου των 60’s Charles Wintour, η Anna επηρεασμένη από τον πατέρα της, ακολούθησε το επάγγελμα του. Mόνο που εκείνη κατάφερε να πάει ένα βήμα παραπέρα. Έχοντας πλέον εδραιωθεί για τα καλά στο χώρο της μόδας και αποκτώντας ολοένα και περισσότερο τον έλεγχο της Vogue, η Wintour δεν άργησε να χαρακτηριστεί από τους συνεργάτες της ως ένα δύσκολο και απαιτητικό αφεντικό. Κατηγορήθηκε για ελιτισμό, σκληρότητα ως προς τη συμπεριφορά της αλλά και για ”εμπορικό” κριτήριο των στιλιστικών της επιλογών.

Στην αρχή της καριέρας της ως δημοσιογράφος μόδας, η Anna Wintour  συνήθιζε να φοράει κοντομάνικα μπλουζάκια με γιλέκο και επώνυμα jeans, ακολουθώντας το ανεπιτήδευτο στυλ που πρόσταζε η εποχή. Στην πορεία, όταν πια ξεκίνησε να δουλεύει για τη Vogue, αναβάθμισε το στυλ της υιοθετώντας το κλασικό ταγέρ του οίκου Chanel με τη  μίνι φούστα . Από τότε η Wintour αγαπά να φορά Chanel. Το πιο χαρακτηριστικό σημείο επάνω της, το οποίο διατηρεί από τα 14 της, δεν είναι άλλο από τα καρέ μαλλιά της.

Το καρέ της, γνωστό και ως ”bob haircut”, σταματά εκεί που τελειώνει το πηγούνι αναδεικνύοντας έτσι το λεπτό της πρόσωπο, ενώ η ίσια φράντζα στο μέτωπο ολοκληρώνει την κλασική και σικ της εμφάνιση. Με αφέλειες ή χωρίς, το καρέ της Wintour είναι πάντα τέλεια στυλιζαρισμένο, προκαλώντας τη μίμηση ακόμη και σε χαρακτήρες καρτούν. Ένας από τους χαρακτήρες κινουμένων σχεδίων που δανείστηκε το καρέ της  είναι η γλυκιά Edna Mode από την ταινία ” Οι Απίθανοι”, ενώ και ο  Willy Wonka από την ταινία ” Ο Τσάρλι και το εργοστάσιο σοκολάτας”  φαίνεται να την αντέγραψε.

Παρόλα αυτά με όπλο τις γνώσεις της και το σήμα κατατεθέν της, τα μαλλιά της, έχει καταφέρει να θεωρείται σήμερα μια από τις ισχυρότερες προσωπικότητες στο χώρο της μόδας παγκοσμίως. Σε αυτήν βασίστηκε άλλωστε και η ηρωίδα που υποδύθηκε η Meryl Streep στην ταινία ‘’Ο Διάβολος φορούσε Prada’’.  Από την πρώτη στιγμή ξεχώρισε για την ικανότητά της να αναδεικνύει νέους σχεδιαστές και να προωθεί νέα στυλ. Βρίσκεται πάντα στις πρώτες σειρές των fashion shows, ενώ για τους σχεδιαστές ο λόγος της αποτελεί κανόνα. Η Guardian την αποκαλεί ”υψηλοτάτη”, ενώ η ίδια εφημερίδα την κατέταξε στη λίστα με τους 50-πιο-καλοντυμένους-άνω-των-50 και όχι άδικα. Έχει κερδίσει το σεβασμό και ενίοτε το φόβο των ανθρώπων της μόδας, παρόλο που συχνά σε συνεντεύξεις της προσπαθεί να καταρρίψει το μύθο της ψυχρής και απρόσιτης γυναίκας, μερικοί ισχυρίζονται ότι το απολαμβάνει.

Το όνομά της βρίσκεται στη λίστα με τις πιο ισχυρές γυναίκες του κόσμου. Το πάντρεμά της με τη Vogue, έχει αναδείξει το περιοδικό ως τον εγκυρότερο οδηγό μόδας στον κόσμο. Ίδρυσε το Συμβούλιο των Σχεδιαστών της Αμερικής, δίνοντας έτσι τη ευκαιρία σε νέους σχεδιαστές μόδας να αναδείξουν το ταλέντο τους.  Πότε με το δύστροπο χαρακτήρα της, πότε με τις υπέρογκες γνώσεις της στον κάθε άλλο παρά εύκολο χώρο της μόδας, με τον έναν ή τον άλλο τρόπο η Anna Wintour κατόρθωσε να κάνει το όνειρό της πραγματικότητα, το όνομά της συνώνυμο της μόδας και το κασέ της να ξεπερνά τα 2 εκατομμύρια δολάρια το χρόνο. Αυτή είναι η  Anna Wintour. Ένα fashion icon με διαχρονική σημασία.